На главную О проекте Обратная связь Помочь проекту Добавить в "Избранное"

  
Наши слова →  Химическая Энциклопедия →  А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ

ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ , металлирование орг. соед. алкильными производными щелочных металлов: Реакц. способность RM убывает в ряду Na>K>Li; на практике обычно используют C4H9Li, C6H5Li, C5H11Na. Особенно легко в Ш. р. вступают ди- и трифенилметаны, инден, флуорен. Алкилбензолы металлируются в боковую цепь; заместители OR, SR, NR2 способствуют металлированию в opmo-положение; при повышении т-ры могут образовываться биметаллич. производные (второй атом М вступает в меma-положение). Гегероциклич. соед. (фуран, тиофен) металлируются в положение 2.
Р-цию обычно начинают при низких т-рах (от 0 до -65 °С), затем т-ру постепенно доводят до 20-100 °С и выдерживают продукты при перемешивании от 2-4 ч до неск. суток. В качестве р-рителя используют пентан, петролейный эфир, бензол и др. инертные углеводороды. Конечные продукты выделяют в виде карбоновых к-т (для этого реакц. массу насыщают предварительно СО2). Выходы достигают максимума (80-90%) при металлировании алкилароматич. и гетероциклич. соед. и нек-рых олефинов. Основные побочные продукты - полиметаллич. производные и продукты р-ции Вюрца.
Считают, что механизм Ш. р. включает нуклеоф. атаку иона R- или полярной группы К на замещаемый атом водорода.
Ш. р.- один из основных методов синтеза металлорг. соед. щелочных металлов. Открыта П. П. Шорыгиным на примере натрийорг. соединений в 1910. Лит.: Кочешков К. А., Талалаева Т.В., Синтетические методы в области металлоорганических соединений лития, натрия, калия, рубидия и цезия, М.- Л., 1949; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1987, т. 2, с. 448.
Латинская транскрипкия: [shoryigina reaktsiya]

→ ШОТТЕНА-БАУМАНА РЕАКЦИЯ ШОТТЕНА-БАУМАНА РЕАКЦИЯ , ацилирование спиртов или аминов хлорангидридами карбоновых к-т в присут. водного р-ра щелочи или соды (акцепторов ...
← ШМИДТА РЕАКЦИЯ ШМИДТА РЕАКЦИЯ , взаимод. карбонильных соед. с азотистоводородной к-той HN3 в присут. сильных к-т с образованием аминов (из карбоновых к-т), ...





© nashislova.ru - Все словари 2009 Информация публикуется на сайте исключительно для ознакомительных целей и основана на свободно распостраняемых версиях словарей. Администрация не несет ответственности за любые неточности в текстах.
Rambler's Top100
Выполнено за: 0.030 c.