На главную О проекте Обратная связь Помочь проекту Добавить в "Избранное"

  
Наши слова →  Химическая Энциклопедия →  А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ

ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ , 1) получение a-аминокислот из альдегидов или кетонов действием NH3 и HCN с послед. гидролизом образующихся-аминонитрилов (т. наз. синтез Штреккера): В р-цию вступают алифатич., алициклич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Если вместо NH3 использовать первичные или вторичные амины, то образуются N-замещенные-аминокислоты. Ш. р. осуществляют последоват. смешением исходных реагентов (к карбонильному соед. добавляют NH3, а затем HCN - классич. вариант Ш. р.), введением всех трех реагентов в р-цию одновременно или превращением карбонильного соед. на первой стадии в циангидрин; иногда последний вариант наз. модификацией Тимана; Вместо HCN используют также NaCN в фосфатном буферном р-ре, (CH3)3SiCN в присут. катализаторов (А1С13, ZnI2), смесь MCN (M = Na, К) с NH4C1 (Зелинского-Стадникова реакция ).
Карбонильные соед. могут вводиться в Ш. р. в виде би-сульфитного производного; в нек-рых случаях a-диалкиламинонитрилы можно получать с высоким выходом действием HCN или водного р-ра NaCN на соли иминов.
Получение-аминонитрила обычно ведут при умеренной т-ре (20-50 °С) в р-рителе [в случае использования HCN или (CH3)3SiCN - в диэтиловом эфире или бензоле; при применении др. цианидов - в воде]. Нагреванием с соляной к-той a-аминонитрил превращается в-аминокислоту. Выходы достигают 70-80%. Осн. побочные продукты - олигомеры.
Из алкилендиаминов в условиях Ш. р. образуются соед. ф-лы I или алкилендиаминотетрауксусные к-ты, из гидразина получают азосоед., напр.: Предполагают, что в Ш. р. на промежут. стадии образуются азометины, присоединение к к-рым HCN приводит к-ами-нонитрилам.
Ш. р. используют в пром-сти и лаб. практике для получения метионина, аланина, валина и др. Р-ция открыта А. Штреккером в 1850. Лит.: Mapч Дж., Органическая химия,пер. с англ., т. 3, М., 1987, с. 410-11. 2) Превращение-аминокислот в альдегиды или кетоны под действием-дикарбонильных соед. (в т. ч. циклических): Образующиеся альдегид или кетон содержат на один атом С меньше, чем исходная-аминокислота.
Р-цию проводят в р-рителе (напр., в водном глицерине) при умеренном нагревании или без р-рителя при 180-220 С. Выходы альдегидов или кетонов ок. 60%.
Осн. побочный процесс - олигоконденсация карбонильных и аминосоединений.
-Аминокислоты м. б. также превращены в альдегиды или кетоны под действием окислителей (О3, Н2О2, Ag2O, персульфатов, N-бромсукцинимида, надкислот и др.).
Ш. р. используют в лаб. практике, она открыта А. Штреккером в 1862. Лит.: Общая органическая химия,пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 243-44. 3) Получение солей алифатич. сульфокислот взаимод. алкилгалогенидов с щелочными сульфитами RHal + M2SO3RSO3M Hal = Cl, Br, I; M = К, Na, NH4 В р-цию вступают первичные и вторичные алкилгалогениды, галогензамещ. к-ты, спирты и кетоны; третичные алкилгалогениды дают в осн. олефины. наиб. легко реагируют первичные алкилиодиды и алкилбромиды. Р-цию проводят в р-рителе (напр., Н2О, СН3ОН) при натр. Выходы первичных алкилсульфокислот 70-90%, вторичных - 20-25%. Осн. побочные продукты - олефины и продукты их дальнейших превращений. Р-ция открыта в 1868. Лит.: Джильберт Э., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969, с. 129-36. Г. И. Дрозд.
Латинская транскрипкия: [shtrekkera reaktsii]

→ ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА (этавдиовая к-та) НООС — СООН, мол. м. 90,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы; существует в двух модификациях:-форма, решетка ...
← ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ , взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами янтарной к-ты (сукцинатами) в присут. оснований с образованием алкилиденянтарных ...





© nashislova.ru - Все словари 2009 Информация публикуется на сайте исключительно для ознакомительных целей и основана на свободно распостраняемых версиях словарей. Администрация не несет ответственности за любые неточности в текстах.
Rambler's Top100
Выполнено за: 0.032 c.