На главную О проекте Обратная связь Помочь проекту Добавить в "Избранное"

  
Наши слова →  Химическая Энциклопедия →  А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ

ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ , общее назв. р-ций, протекающих с 1,2-миграцией группы R(H, алкил или алициклич. фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеоф. замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании:
где Х-уходящая группа, напр. ОН, Nj, Hal, Y~ -внеш. нуклеофил, Е+ - электроф. агент, напр. Н + , AlkCO + . В.-М. п. относят к секстетным перегруппировкам и подразделяют на пинаколиповые и ретропинаколиновые перегруппировки. Родственной В.-М. п. является Демьянова перегруппировка . В.-М.п. претерпевают, как правило, углеводороды и их производные, имеющие разветвленный углеродный скелет. В ряду алициклич. соед. часто сопровождается расширением или сужением цикла. С В.-М.п. конкурируют др. р-ции карбкатионов-фрагментация, депротонирование, присоединение нуклеофила. Протеканию В.-М.п. способствуют увеличение диэлектрич. проницаемости р-рителя и уменьшение его основности, а также прочное связывание уходящего аниона, напр. в виде комплексных анионов А1С14-, SbClg. Примеры В. - М.п.: камфеновые перегруппировки I рода; изомеризация, сопровождающая дегидратацию спиртов, напр. ур-ние 1; превращениекамфолитовой к-ты в изо-лаунолевую (2).
В.- М. п. используют в пром-сти, напр. при получении камфоры изпинена, изоборнилацетата из камфена, а также терпенофенолов - промежут. продуктов в синтезе кедрола, санталидола и нек-рых др. душистых в-в. В.-М.п. открыты Е.Е. Вагнером в 1899 при исследовании превращ. бициклич. терпенов, подробно изучены X. Меервейном в 1910-1927. Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973, с. 600-48. Н.Э. Нифантьев.

Латинская транскрипкия: [vagnera-meerveyna peregruppirovki]

→ ВАЗЕЛИНОВЫЕ МАСЛА ВАЗЕЛИНОВЫЕ МАСЛА , см. Белые масла .
← ВАГНЕРА РЕАКЦИЯ ВАГНЕРА РЕАКЦИЯ , гидроксилирование соед., содержащих связь С=С (олефинов, терпенов, стероидов и др.), в цис гликоли действием КМпО4. ...





© nashislova.ru - Все словари 2009 Информация публикуется на сайте исключительно для ознакомительных целей и основана на свободно распостраняемых версиях словарей. Администрация не несет ответственности за любые неточности в текстах.
Rambler's Top100
Выполнено за: 0.298 c.